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Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

• Klinische Angaben

• Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Wechselwirkungen

• Nebenwirkungen

• Pharmakologie

• Wirkweise (Pharmakodynamik)

• Chemie

• Stereoisomerie

• Handelspräparate

• Literatur

• Einzelnachweise

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.cite-ref-ages-5-0[5]

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.cite-ref-ages-5-1[5]

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.cite-ref-ages-5-2[5]

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.cite-ref-ages-5-3[5]

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.cite-ref-pmid3069196-6-0[6]

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

• Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)

• Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)

• Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

• RA Fromtling: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. Band 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext) – (englisch).

cite-note-ph-eur-11. Eintrag ISOCONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juni 2010.

cite-note-merck-index-22. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 893.

cite-note-sds-33. Datenblatt 1H-Imidazole, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]- bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).

cite-note-chemidplus-44. Eintrag zu Isoconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3760)

cite-note-ages-55. ↑ Fachinformation Travogen-Creme. In: compendium.ch. 2011, abgerufen am 14. Februar 2013.

cite-note-pmid3069196-66. ↑ RA Fromtling: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. Band 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext) – (englisch).